Flavonoid(ok)

2015-06-17

A flavonoidok a növényvilágban elterjedt gyógyhatású vegyületcsoport, sok gyógynövény a flavonoidoknak köszönheti előnyös tulajdonságait.
A flavonoidok nevüket sárga színükről kapták (flavus latinul sárga). Az UV-fényt elnyelik, így a rovarok számára a virágzat flavonoidtartalma vonzó hatású. Ezt a vegyületcsoportot Nobel-díjas tudósunk, Szent-Györgyi Albert fedezte fel 1930-ban.

A flavonoid szó szerint a flavon származékait jelenti; a vegyületcsoport erről kapta a nevét. Később hasonló tulajdonságú vegyületeket találtak a flaván, majd az izoflavon származékai között is, és ezeket is besorolták a tágabb értelemben vett flavonoid csoportba (bár molekulaszerkezet szerint a flavon származik a flavánból, és nem fordítva).
Legtágabb értelemben flavonoidokon a kromán fenilszármazékait értjük:

  • (szűkebb értelemben vett) flavonoidok: a 2-fenil-kromán (flaván) származékai
  • izoflavonoidok: a 3-fenil-kromán (izoflaván) származékai (lásd izoflavonok alább)
  • neoflavonoidok: a 4-fenil-kromán származékai. A természetben nem fordulnak elő.

A flavonoidokat a polifenolok közé soroljuk, mert a biológiailag fontos flavonoidok hidroxilcsoportokat tartalmaznak az A-val és B-vel jelölt gyűrűn.
A flavonoidok jellemzője általában a C6-C3-C6 alapszénváz. Ebben az esetben egy oxigénatomot tartalmazó heterociklikus pirán- vagy pirongyűrűn keresztül kapcsolódik a két benzolgyűrű. Ennek az alapszerkezetnek köszönhető a flavonoidok nagyfokú változatossága. Napjainkban több mint négyezer különféle szerkezettel rendelkező flavonoidot azonosítottak már a kutatók.

A legfontosabb csoport. Rákellenes, kardiovaszkuláris, antibakteriális, antifungális és gyulladásgátló hatásuk van.
A szűkebb értelemben vett flavonoidokat (a 2-fenil-kromán származékait) az ábrán C-vel jelölt gyűrű tulajdonságai szerint csoportosítjuk:

  • van-e oxo-csoport a 4-es szénatomon
  • van-e kettős kötés a 2-es és 3-as szénatom között
  • van-e hidroxil-csoport a 3-as szénatomon.

A természetben előforduló flavonoidokban a 3-hidroxil-csoportot majdnem mindig cukormolekula helyettesíti (lásd pl. rutin).