Hidrokinon

2015-06-18

A hidrokinon (INN: hydroquinone) egy szerves vegyület, egy kétértékű fenol. Benzolgyűrűt tartalmaz, ehhez a gyűrűhöz két hidroxilcsoport kapcsolódik para– (átellenes) helyzetben. Két izomerje van, ezek a pirokatechin és a rezorcin. A hidrokinon egy színtelen, kristályos vegyület. Hideg vízben rosszul oldódik, de meleg vízben jobban. Alkohol és éter jól oldja. Hevítés hatására szublimál. Erős redukálószer.

Kémiai tulajdonságai

Erős redukálószer. Ha oxidálják, 1,4-benzokinonná alakul.

A hidrokinon oxidációja 1,4-benzokinonná

Levegőn is oxidálódik, megbarnul. Különösen a lúgos kémhatású oldata hajlamos oxidációra. Már szobahőmérsékleten redukálja az ezüst-nitrát oldatát. A réz borkősavas, lúgos oldatát zöldre színezi. Ebből az oldatból melegítés hatására vörös színű csapadék, réz(I)-oxid (Cu2O) válik le.

Előfordulása

A természetben glikozidja, arbutin formájában található meg. Ez a vegyület a medveszőlő (Arctostaphylos uva ursae) leveleiben fordul elő. Híg savas hidrolízisekor D-glükóz és hidrokinon keletkezik.

Előállítása

Legegyszerűbben 1,4-benzokinonból állítható elő redukcióval. A redukció például a következőképpen végezhető el: az 1,4-benzokinon oldatába kén-dioxidot vezetnek. A hidrokinont éterrel vonják ki. Az étert bepárolják, majd a keletkezett terméket vízből átkristályosítják.

Felhasználása

A hidrokinont erős redukáló tulajdonsága miatt redukálószerként használják. A fényképészetben előhívásra szolgál. Emellett még felhasználjákpolimerizáció megakadályozására inhibitornak. Köztes termék sok festék szintézisénél. Antioxidánsként is alkalmazzák.