Kezdőlap   >   HATÓANYAGOK   >   Azulén   >   Azulén

Azulén

2015-06-16

Az azulén sötétkék színű szilárd anyag, szerves vegyület, a naftalinizomerje. Nevét színéről kapta: „azul” spanyolul kéket jelent. A természetben két terpén-származéka található meg kék pigment alkotóelemeként gombákban, a Bulnesia sarmientoi fa olajában és néhány gerinctelen tengeri élőlényben. A vény nélkül kapható Azulenol kenőcs hatóanyaga a cickafarkfűből kivont azulén. Gyulladáscsökkentő, hámosodást elősegítő hatása van.

Az azulénnek hosszú története van, mely a XV. századra nyúlik vissza. Az azúrkék kromofort orvosi székfűből állították elővízgőzdesztillációval. A kromofort megtalálták a közönséges cickafarkban és az ürömben. Kémiai szerkezetét először Lavoslav Ružička állapította meg. 1937-ben állították elő mesterségesen. Az azulén kondenzált cikloheptatrién és ciklopentadién gyűrűből áll. A naftalinhoz és aciklodekapentaénhez hasonlóan tíz π-elektronja van. Aromás tulajdonságokat mutat: a gyűrű kerülete mentén levő kötések hossza hasonló, és Friedel-Crafts-szerű szubsztitúciós reakciókat mutat. Az aromacitásból nyert stabilitását a naftalinénak a felére becsülik. Dipólusmomentuma 1,08 D, szemben a naftalinnal, melynek 0. A dipolaritás nyilvánul meg a kék színben.