Kezdőlap   >   HATÓANYAGOK   >   Galluszsav   >   Galluszsav

Galluszsav

2015-06-18

A galluszsav (vagy gubacssav) egy szerves vegyület, aromás karbonsav. A sóit gallátoknak nevezik. Vízből egy mól kristályvízzel kristályosodik (monohidrát). Kristályai színtelenek vagy halványsárga színűek, tű alakúak. Íze savanyú, fanyar. 100 °C-ra hevítve kristályvizet veszít. Vízben kevéssé oldódik. Az egyik legelterjedtebb növényi sav.

Kémiai tulajdonságok

Ha 250 °C-ra hevítik, megolvad, és közben pirogallollá alakul. Ez a reakció dekarboxilezés. (A dekarboxilezés a karboxilcsoportCO2 formájában való lehasítását jelenti.) Vas(III)-klorid hatására kékesfekete színű csapadék válik le az oldatából. A szerkezetének megfelelően a fenolok és a karbonsavak reakcióit mutatja. A hidroxilcsoportjaival észtereket és étereket, a karboxilcsoportjával észtert képezhet. A benzolgyűrűhöz kapcsolódó hidroxilcsoportok növelik az aromás gyűrű reakciókészségét (aktiváló hatás). A galluszsav a pirogallolhoz hasonlóan erős redukálószer. Fémezüstöt választ le az ezüstsók, aranyat az aranysók oldatából. Az oxigént a lúgos oldata elnyeli.

Előfordulása

A galluszsavat Scheele fedezte fel tanninok penészedésekor 1786-ban. Ez  az egyik legelterjedtebb növényi sav. A természetben főként kötött állapotban fordul elő a tanninokban. A tanninok a növényvilágban elterjedt vegyületek. Nagy mennyiségű tannint tartalmaz a tölgyfakéreg, a tealevél és a fenyőfakéreg. A legnagyobb mennyiségben a gubacsokban található. A tanninok azonban kis mennyiségű szabad galluszsavat is tartalmaznak.

Előállítása

A galluszsavat tanninok hidrolízisével állítják elő. A gubacsokból a tanninokat kivonják, majd a vizes kivonatot egyespenészgombákkal oltják be. Az ilyen penészgombák olyan enzimet tartalmaznak, amely a tanninokat galluszsavvá és glükózzábontja, hidrolizálja.

E fermentációs eljárás mellett a galluszsav tanninokból ásványi savas vagy mésztejjel végzett hidrolízissel is kinyerhető.

Felhasználása

A galluszsav vas(III)-sóját tintaként használták „vastinta” néven, még a szintetikus szerves festékek felfedezése előtt. Ma festékek és gyógyszerek előállítására szolgál. Antioxidánsként is alkalmazzák.